1994年,与邵美琪、王喜联合主演爱情电影《爱情加油站》,从而出道。7月23日,参演的爱情电影《金枝玉叶》在香港上映,在片中饰演主人公Sam的助手。1995年,林晓峰出演了由刘伟强导演,根据漫画改编的古惑仔系列电影第一部《古惑仔之人在江湖》,在电影中饰演性格懦弱怕事的洪兴社成员古惑仔包达二“包皮”。1996年3月30日,由林晓峰出演的《古惑仔之人在江湖》续集《古惑仔2之猛龙过江》在中国香港上映;6月13日,参演的动作电影《三个受伤的警察》在香港上映,饰演缺乏责任感、爱玩的年轻警官长腰,并凭借此片获第16届香港电影金像奖最佳男配角奖。6月29日,林晓峰出演的该系列电影第三部《古惑仔3之只手遮天》上映。1997年3月28日,出演刘伟强导演的古惑仔系列电影第四部《97古惑仔之战无不胜》;6月,参演爱情喜剧《难兄难弟》,饰演但满怀梦想的富家子弟乔峰;12月,参与拍摄该系列电影第五部。1998年1月22日,出演的古惑仔系列电影第五部《98古惑仔之龙争虎斗》在中国香港上映。2000年7月21日,出演刘伟强导演的古惑仔系列电影第六部《胜者为王》,饰演主人公的兄弟包皮。2003年10月,参演由潘嘉德导演的TVB时装航空电视剧《冲上云霄》,在剧中扮演机场集团地勤莫善波。2006年6月16日,参加林敏聪主持的将军澳电视广播城节目《心大心细》录影。2007年11月,林晓峰由无线转到亚洲电视;同月,与顾纪筠、谷德昭合作主持“2008北京奥运”节目,并担任亚洲电视奥运大使。2008年12月,林晓峰开始主持亚洲电视的一档格价消费节目《生活着数台》。2009年,林晓峰与曾宝仪合作主持香港亚洲电视举办的选秀节目《亚洲星光大道》。2011年4月17日,出席第30届香港电影金像奖颁奖典礼,并与蒋怡合作担当红地毯司仪。2012年6月29日,林晓峰在微博宣布重返无线电视。2013年,林晓峰参加曾志伟主持的香港无线综艺游戏节目《奖门人》的第1至7辑,担任主持人。2015年2月,与汪明荃、郑少秋共同主持香港无线电视综艺节目《Sunday靓声王》节目。12月31日,与郑伊健、陈小春、谢天华和钱嘉乐一起参加2016年江苏卫视跨年演唱会,合力献唱了《友情岁月》、《乱世巨星》、《光辉岁月》等歌曲。同年,与郑伊健、陈小春、钱嘉乐、谢天华共同举办“岁月友情演唱会一起兄弟篇”演唱会。2021年8月12日,参加全景音乐竞演节目《披荆斩棘的哥哥》。