1990年,刘畊宏首次在电视剧《佳家福》中出演区达夫一角。1991年,出演电视剧《母鸡带小鸭》。1995年,首次出演电影《铁血壮士》。1997年,刘畊宏和吴宗宪,倪志强,钟昀呈组成台湾男声合唱团体“咻比嘟哗”,同时担任综艺节目主持人。同年咻比嘟哗发行首张专辑《S.B.D.W.咻比嘟哗》。1999年,发行第二张专辑《世界末日》。2000年,发行第三张专辑《Wanna fLY》。2001年,在发行第4张专辑《Wanna Fly》 后,咻比嘟哗宣布解散。1999年,参演姚天堂执导的偶像剧《情书》。2005年6月24日,参演的动作电影《头文字D》上映,在剧中饰演帝王队队员岩城清次,驾驶白色Lan Evo IV。绰号“扫把头”。2006年3月19日,发行首张专辑《彩虹天堂》,主打歌曲《彩虹天堂》由刘畊宏一手创作;《心灵交战》是周杰伦创作的英式摇滚风格快歌;《心动心痛》是与许慧欣合唱的歌曲。2007年,与周杰伦合作出演爱情喜剧电影《大灌篮》,在片中饰演篮球界的叛徒李天。2009年,在朱延平执导的寻宝探险电影《刺陵》中饰演星期五。2010年,在古装武侠电影《苏乞儿》中饰演铁男。2012年,在爱情喜剧歌舞电影《天台爱情》中担任监制并客串配角。2013年,领衔主演喜剧电影《囧人之越挠越痒》,在片中饰演一个刚出狱,想要改邪归正的黑帮份子。2013年参加中央电视台《超级减肥王》。2015年5月,参加安徽卫视的原创语言竞技真人秀节目《超级演说家》;7月,参加深圳卫视明星约饭脱口秀节目《厨房的秘密》;11月,担任励志减肥节目《减出我人生》的明星教练。2016年7月,参加浙江卫视的闯关竞技类节目《全能极限王》。2017年4月,继续担任励志减肥节目《减出我人生第二季》的明星教练。2017年7月,出席邹市明拳王卫冕赛。2017年9月,携女儿小泡芙参加真人秀《爸爸去哪儿第五季》。2018年8月,主演爱奇艺网络大电影《狂战》,2018年9月担任浙江卫视健身综艺《加油好身材》总教练。2019年7月2日,其参加的腾讯视频全明星篮球竞技真人秀节目《超级企鹅联盟Super3:星斗场》首播。2021年1月15日,担任制片人并特别出演由周杰伦监制的热血励志赛车题材电影《叱咤风云》上映。