1992年,凭借尹锡湖执导的电视剧《明天的爱情》出道。1993年,推出电视剧《妈妈的海》,饰演挑剔而高傲的富家女角色。1996年,参演了电视剧《星》、《淑姬》。1998年,与张东健共同出演了由朴大永执导的爱情剧情片《恋风恋歌》 ,饰演导游英舒。2000年,获得白象艺术奖电影部门最受欢迎女演员。2001年,高小英与李成宰主演了由韩智胜执导的爱情剧情片《一日情深》,饰演自小失去父母,跟着姨妈生活的Jin-won,获得第38届大钟奖最佳女主角。2002年,与韩石圭出演了由金铉京执导的动作惊悚片《双重间谍》,饰演韩国的朝鲜间谍尹秀美,之后淡出银幕。2006年,高小英复出,主演了由安秉基执导的恐怖片《公寓》,饰演的女主人公性格阴郁、冷漠,不与外界接触,孤独地生活。2007年1月,主演了由金彰来执导的喜剧片《姐姐走了》 ,饰演的女主角罗正珠为了改变自己的人生而回到过去。4月,与朴正哲主演了爱情剧情片《蓝鱼》,饰演小提琴演奏家郑银秀,讲述了一对因为家庭之间的矛盾而不得不分手的恋人再会之后发生的爱情故事。