1989年梁汉文参加新秀歌唱比赛,入了决赛,演唱了张国荣的《全赖有你》,虽未获奖,但之后前华星唱片公司的汤正川找他签约。1991年推出首张专辑《想着你等着你》。在新秀比赛后,梁汉文第一首受注目的主打歌《想着你等着你》叫好不叫座。1993年第二张专辑《糊涂感情》花了一年录制,其实也算是佳作,但始终还是销量一般。经历过两次失败,梁汉文面对被公司解约的危机,不得不走大众化抒情歌路线。1994年第三张唱片《不愿一个人》中的《缠绵游戏》成为他的成名作。1995年他在《欢乐满东华》的直播节目中说了一句粗口,而后被雪藏。2001年,在梁汉文刚步入而立之年时,股票大亏,损手的总值达七位数字,近乎全副身家,银行户口仅余五位数存款,而妈妈又患病,最可悲的是华星唱片公司也突然宣布唱片部结业,梁经济出现困难需与朋友借钱度日。在2002年夏天,他被邀做苏永康演唱会的嘉宾,苏永康邀请他演唱,他全情投入,获得全场肯定,吸引到当年任职金牌唱片公司高层的黄柏高赏识,签他为旗下歌手。当签了黄柏高后,他的歌唱事业再获生机,2003年的歌曲《七友》成为卡拉OK大热作品,梁汉文在2004年“叱咤乐坛流行榜”颁奖礼上一举夺取4个奖项,令大家刮目相看。此外,梁还频频接下许多工作,包括做主持人以及演戏(如《当四叶草遇上剑尖时》里的剑SIR)。2009年,梁汉文和苏永康、许志安、张卫健组成Big Four,并在2013年初于香港红磡体育馆举行《THE BIG FOUR 演唱会》。2012年1月,梁汉文为纪念入行二十周年,在香港开演唱会。2013年2月,梁汉文告别原先的金牌大风,加盟大岳娱乐。2014年,在暌违国语歌坛14年后,推出国语大碟《听后感》。2017年3月,参演电视剧《无间道》,饰演伍永哲。2018年,参演电视剧《蚀日风暴》饰演裴天成。2021年5月6日,梁汉文等献唱的电影《总是有爱在隔离》主题曲《如果心里是爱》与观众见面。