2019年4月6日,作为选手参与录制的青年团训选秀节目《创造营2019》在腾讯视频上线,同年12月,与许凯,程潇等共同主演电竞题材电视剧《你微笑时很美》在剧中饰演老猫。2020年3月4日,接受《尴聊宅家派》个人专访。同年5月,参演由吴强为总导演的古装玄幻网络剧《我的宠物少将军》在剧中饰演喵星王子莫修染。7月,出演古装玄幻剧《花间新娘》,肖凯中挑战自我,颠覆饰演了剧中男二宋宴。他冷酷霸道、腹黑狠辣,却又是一个不负深情、为爱痴狂的男子。他更是在玄王、宋宴双重身份中切换,在前世今生的爱恨纠葛中逐渐揭开自己的神秘面纱。10月8日,参演个人首部青春网络剧《甜了青梅配竹马》在腾讯视频播出,在剧中饰演秦尧一角。10月,出演现代奇幻爱情剧《鱼生知有你》,剧中饰演新晋霸总纪凡一。