1998年5月，JAY-Z参演的个人首部电影《Streets Is Watching》上映，他还负责制作发行了该片的原声专辑；9月29日，发行第三张个人录音室专辑《Vol. 2... Hard Knock Life》，Swizz Beatz、Timbaland等人参与了专辑的制作 ；专辑以发行首周35万张的全美销量取得了公告牌专辑榜的冠军 ，其累计销量突破了500万张 ；该专辑获得了第41届格莱美奖最佳说唱专辑奖，这也是JAY-Z的第一座格莱美奖 ；专辑内与Ja Rule、Amil共同演唱的单曲《Can I Get A...》成为了成龙主演的电影《尖峰时刻》的插曲 ，其MV获得了MTV音乐录影带大奖最佳说唱录影带奖 ；12月，获得第9届公告牌音乐奖年度R&B专辑艺人奖 。1999年3月，与DMX、Method Man等艺人联合开启了“Hard Knock Life Tour”全美巡回演唱会 ；9月，发行与玛丽亚·凯莉共同演唱的单曲《Heartbreaker》，该曲在美国公告牌百强单曲榜上取得了两周冠军，成为JAY-Z在该榜单上的首支冠军单曲 ；10月，获得第4届英国黑人音乐奖最佳国际嘻哈艺人奖 ；12月10日，获得第10届公告牌音乐奖年度说唱艺人奖 ；12月28日，发行第四张录音室专辑《Vol. 3... Life and Times of S. Carter》，JAY-Z与Dr. Dre、UGK等非东海岸说唱艺人进行了合作 ，收录了《Big Pimpin'》、《So Ghetto》等歌曲 ；该专辑以发行首周46.2万张的销量取得公告牌专辑榜冠军 ，其累计销量达到了300万张 。2000年7月，与Memphis Bleek、Amil发行共同为喜剧电影《肥佬教授2》演唱的原声歌曲《Hey Papi》；10月31日，发行第五张录音室专辑《The Dynasty： Roc La Familia》，法瑞尔·威廉姆斯、坎耶·维斯特等人参与了专辑的制作，收录了《I Just Wanna Love U》、《This Can’t Be Life》等歌曲 ；该专辑以55.7万张的首周销量取得公告牌专辑榜冠军；同年，出演关于“Hard Knock Life Tour”巡演的纪录片《幕后激情》 。2001年6月，获得第1届黑人娱乐电视大奖最佳嘻哈男歌手奖 ；9月，发行录音室专辑《The Blueprint》，该专辑收录了与埃米纳姆共同演唱的歌曲《Renagade》 ；该专辑以42.6万张的首周销量取得公告牌专辑榜冠军 ；同时，JAY-Z展开了宣传《The Blueprint》的“Blueprint Lounge Tour”美国小型巡回演唱会 ；年底，发行与爵士说唱乐团The Roots合作的不插电现场专辑《MTV Unplugged》，玛丽·布莱姬、法瑞尔·威廉姆斯客串了该专辑 。2002年，联手R&B歌手R. Kelly发行合作专辑《Best of Both World》，该专辑以22万3千张的首周销量取得了公告牌专辑榜亚军 ；3月，发行个人精选集《Chapter One： Greatest Hits》；11月，发行双碟录音室专辑《The Blueprint2： The Gift & the Curse》，碧昂丝、Dr. Dre、Rakim等艺人助阵了该专辑 ；该专辑以54.5万张的首周销量取得公告牌专辑榜冠军 。2003年，发行与碧昂丝共同演唱的单曲《Crazy in Love》，该曲在美国公告牌百强单曲榜上取得了冠军 ，获得了第46届格莱美奖的最佳R&B歌曲奖和最佳说唱歌曲合作奖 、MTV欧洲音乐奖最佳歌曲奖等奖项 ；4月，发行精选集《Blueprint 2.1》 ；6月，联手说唱歌手50美分开启“Rock the Mic”全美巡演 ；7月，JAY-Z演唱的歌曲《La-La-La （Excuse Me Again）》被电影《绝地战警2》的原声带收录 ；11月5日，发行英日地区独享精选集《Bring It On： The Best of Jay-Z》；11月14日，发行个人录音室专辑《The Black Album》，JAY-Z在该专辑中没有邀请任何客串歌手 ；专辑以46万3千张的首周销量取得了公告牌百强单曲榜冠军 。2004年4月，发行个人单曲《99 Problems》，该曲不仅让JAY-Z获得了第47届格莱美奖最佳说唱歌手奖 ，其MV还在第21届MTV音乐录影带大奖中获得了包括最佳说唱录影带奖在内的四个奖项 ；6月30日，获得第4届黑人娱乐电视大奖最佳嘻哈男歌手奖 ；9月，联手R. Kelly举办为期1个月的“Best of Both Worlds tour”美国巡演 ；10月，发行与R. Kelly合作的录音室专辑《Unfinished Business》，该专辑以21万5千张的首周销量取得公告牌专辑榜冠军 ；11月14日，获得第32届全美音乐奖最佳说唱嘻哈男歌手奖 ；11月30日，与林肯公园发行合作EP《Collision Course》；专辑以36万8千张的首周销量取得公告牌专辑榜冠军 ，其累计销量突破了200万张 ；专辑曲目《Numb/Encore》获得第48届格莱美奖最佳说唱歌曲合作奖 。2005年，入选《时代周刊》“年度百大最具影响力人物” ；随后，发行说唱歌曲《Whatchu Want》，被声名狼藉先生的纪念混音专辑《Duets： The Final Chapter》收录 ；同年，担任坎耶·维斯特个人专辑《Late Registration》的制作人 ；此外，他还担任了玛丽·布莱姬个人录音室专辑《The Breakthrough》的客串歌手，演唱歌曲《Can't Hide from Luv》 。2006年，发行与碧昂丝共同演唱的单曲《Déjà Vu》，收录于碧昂丝的个人录音室专辑《B’Day》；该曲取得了公告牌百强单曲榜第四名、英国流行音乐排行榜单曲榜的冠军 ；获得了第11届英国黑人音乐奖的最佳歌曲奖和最佳音乐录影带奖 ；9月，获得第11届英国黑人音乐奖最佳国际男艺人奖 ；随后，个人精选集《Greatest Hits》在英国发行；11月，发行第九张录音室专辑《Kingdom Come》，该专辑以68万张的首周销量取得公告牌专辑榜冠军 ，其累计销量突破了300万张 ；同年，举办“Hangar Tour”全美巡回演唱会 。2007年，发行与蕾哈娜合作的歌曲《Umbrella》，在公告牌百强单曲榜蝉联7周冠军 ；该曲获得了第50届格莱美奖最佳说唱歌曲合作奖 ；11月，发行录音室专辑《American Gangster》，JAY-Z在专辑中加入了许多灵魂乐元素；该专辑以42万5千张的首张销量取得公告牌专辑榜冠军 ；同时，展开宣传《American Gangster》的“American Gangster Live”小型巡演 。2008年，发行与T.I.、坎耶·维斯特、李尔·韦恩共同演唱的说唱歌曲《Swagga Like Us》，收录于T.I.的个人专辑《Paper Trail》 ；该曲让四位歌手获得第51届格莱美奖最佳说唱乐队或组合奖 ；3月，与玛丽·布莱姬联袂展开“Heart of the City Tour”北美巡回演唱会 。
