1996年,因出演曾志伟导演的电影《四个32A和一个香蕉少年》而出道。1997年,与刘嘉玲、杨采妮合作电影《自梳》。1999年,曾宝仪担任台湾电视节目《超级星期天》的助理主持,被著名电视节目主持人兼经理人张小燕相中。2002年,出演电视剧《八号风球的爱恋》,在剧中饰演花格。2003年,与许绍洋、黄觉合作电视剧《街灯》,在剧中饰演可儿。2004年,出演明泉辉导演的电视剧《名扬花鼓》,在剧中饰演花鼓;同年,拍摄电视剧《嗨!亲爱的》;并与叶童、林熙蕾合作电视剧《摇摆女郎》。2005年,出演胡国华的电视剧《等你一万年》,在剧中饰演夏文;并与谢祖武、寇乃馨合作电视剧《大熊医师家》。2006年,参与《粉领一族》的拍摄,在剧中饰演刘梦君;并出演曾志伟、黄浩然的电视剧《狮子山下》;同年,与王刚、徐峥合作电视剧《三揭皇榜》;且出演电影《英勇战士俏姑娘》。2007年,她凭着和台湾影后归亚蕾合作的《麻辣婆媳》,获第三届电视剧风云盛典的“港台最受欢迎女演员奖”;同年,主持香港电影金像奖颁奖典礼。2008年,与曾志伟、王刚合作电影《我用真心换真情》;同年出演电影《扈三娘与矮脚虎王英》,在剧中饰演扈三娘。2009年,参加了《十里花香》电视剧的拍摄;并在电视剧《玫瑰刺》中饰演于晶晶。2010年,在导演潘文杰、罗灿然的电视剧《天师钟馗之美丽传说》中饰演青蛇;同年,拍摄电视剧《倪亚达》,在剧中饰演吴美满;并与李晨、高语阳合作电视剧《虾球传》;且出演电影《台北星期天》,在剧中饰演搬家妻。2011年,出演电视剧《恋恋阿里山》,在剧中饰演金喜;同年,与萧敬腾、林辰唏合作电影《杀手欧阳盆栽》。2015年3月11日,曾宝仪在山东卫视打造的演说真人秀《精彩中国说》北京举行发布会上,登台亮相。2016年6月,和孙坚、李咏一起主持浙江卫视《熟悉的味道》第一季。