1996年，被成龙在《简单任务》中启用后，吴辰君出道。1999年和陈佩斯合作贺岁片《好汉三条半》而被内地观众所熟悉。2000年参与拍摄《神探俏娇娃》。2001年在武侠剧《风云》中饰演孔慈和演员何润东合作。同年又在电视剧《小宝与康熙》中饰演双儿。同年参与拍摄电影《惊世旅程》；11月，主演的电视剧《蜜桃女孩》在台湾播出。2005年在古装剧《龙飞相公》中饰演殷百雁。2003年吴辰君主演的内地导演江澄执导的《卡车上掉下的小提琴》获得了美国独立影展最佳外语片。2009年，参与拍摄由时尚传媒集团投拍的“时尚爱情三部曲”的首部电影《摇摆de婚约》，吴辰君饰演角色米亚。3月，参与拍摄40集大型神话电视剧《远古的传说》（原名《华夏演义》），吴辰君在剧中扮演二仙女。2010年签约博纳国际影业集团，成为了博纳演艺经纪的一份子。同年参与拍摄电影《我们约会吧》。5月，参与拍摄《黄梅戏宗师传奇》，片中出演帅雪娇一角。6月，参演时尚爱情喜剧电影《我的美女老板》，片中饰演男主角何润东风情万种的“三八”小姨。7月，参与拍摄中影集团联合两家基金共同投拍、吴宇森和张家振担任监制的亚运电影《激浪青春》。8月10日，参与主演的都市轻喜剧《我的雷人男友》上映。2011年参与拍摄电影《密室之不可靠岸》。2012年，在《美动华人颁奖盛典》中再度荣获年度时尚大奖。参与拍摄电视剧《小两口》。2013年参与拍摄爱情喜剧《夏日示爱》，该片8月30日上映。
