1995年，电视剧《牧云的男人》正寻找女主角，许戈辉觉得咏梅的气质蛮符合剧中的要求，就把她推荐给了导演，自此开始演艺事业。1997年，在徐静蕾主演的爱情题材剧《北京爱情故事》中饰演饭店大堂当领班莫欢；同年，出演翟小菲执导，于荣光主演的刑侦题材剧《至高荣誉》。1999年，参演叶京执导的生活情感剧《梦开始的地方》，在剧中饰演辛黑子的妹妹辛平平。2000年，在刘惠宁执导的都市生活剧《县委书记》中饰演沈丽虹；同年，参演路学长执导的剧情电影《非常夏日》。2001年，参演曹保平、张健联合执导的现代情感剧《堆积情感》；同年，在吴若甫主演的古装武侠剧《浪迹天涯》中饰演知书达礼、深明大义、性格温婉的琴芳；同年，在爱情伦理剧《前世今生》中饰演湘兰、段小玉两个角色。2002年，在焦晃主演的古装历史剧《乾隆王朝》饰演和珅的红颜知己苏卿怜。2003年，参演张晓光执导的爱情剧《曼谷雨季》，在剧中饰演美丽成熟干练的布邑澜；8月15日，与孙思瀚、伍宇娟共同主演的刑侦爱情剧《忠诚卫士》在央视一套播出；12月18日，在上映的贺岁喜剧片《手机》中饰演小苏老师；同年，参演叶大鹰执导的怀旧情感剧《走过幸福》。2004年，在沈严执导的现代情感剧《中国式离婚》中饰演知性大方，善解人意的单身女性肖莉。2005年，与刘佩琦联袂主演家庭情感剧《当婚姻走到尽头》，在剧中饰演单玲玲、袁晓丽两个角色；同年，在励志奋斗剧《小留学生》中饰演叶太太。2006年，在电视剧《孝子》中饰演拿捏有度，爱心有家，相夫教子，尊老爱幼的大儿媳谢言；同年，领衔主演黄文利执导的家庭情感剧《锁春记》，在剧中饰演庄世博的结发妻子查宛丹。2007年，领衔主演都市伦理剧《何处是我家》，在剧中饰演大学教师韩茹素；同年，参演家庭伦理剧《一半天堂》，在剧中饰演成熟稳重，个性独立的陈肖宁。2008年，在情感伦理剧《人到中年》中饰演活泼俏皮的大龄美女医生姜宁；同年，领衔主演姜凯阳执导的情感伦理剧《如果还有明天》，在剧中饰演成熟知性的冷薇。2009年，参演谷锦云执导的革命战争剧《陕北汉子》，在剧中饰演具有蒙古王族血统，能骑善射，武艺高强的女人乌兰珠。2010年，与丁海峰共同主演公安题材剧《总有晴空》；同年，参演都市家庭剧《钟点工们》；6月18日，在上映的亲情电影《海洋天堂》中饰演谭所长；7月22日，参演的灾难电影《唐山大地震》上映。2011年，在都市情感剧《你是我爱人》中饰演商业女强人柳宴；4月6日，与石凉联袂主演的剧情电影《我的夏天》上映，在片中饰演大龄剩女廖晨雪；同年，参演谍战革命剧《悬崖》，在剧中饰演孙悦剑，凭借该剧获首届中国电视剧导演工作委员会表彰大会“优秀女配角”奖。2012年，在杨磊、李伟执导的近代传奇剧《乱世书香》中饰演了典雅婉约的东方女性形象的徐书容。2013年1月12日，领衔主演的都市家庭情感剧《儿女的战争》在湖北卫视和河南卫视首播；8月2日，与董子健、秦海璐联合主演的青春喜剧《青春派》上映，凭借在片中饰演的居然妈妈提名第16届上海国际电影节之第10届电影频道传媒大奖最佳女配角。2014年9月10日，在公益电影《有一天》系列《礼物》中饰演留守儿童妈妈。2015年8月28日，参演的武侠片《刺客聂隐娘》上映，在片中饰演聂隐娘母亲。2019年2月，凭借主演电影《地久天长》获得第69届柏林电影节最佳女演员。同年，参演电视剧《小欢喜》。10月16日，凭借电影《地久天长》提名第13届亚太电影大奖最佳女演员。10月22日，第32届中国电影金鸡奖提名名单公布，咏梅凭在《地久天长》中饰王丽云获最佳女主角提名。11月23日，凭借《地久天长》获得第32届金鸡奖获奖最佳女主角。2020年9月1日，咏梅担任第十五届中国长春电影节专业评委。
