1998年，12岁的安娜·肯德里克在百老汇音乐剧《上流社会》饰演了个人第一个角色黛娜，从而正式进入演艺圈，并因此获得了戏剧世界奖，入围第52届托尼奖最佳音乐剧女配角。1999年，作为主角参加了在卡内基音乐大厅举办的歌舞表演《MyFavoriteBroadway:TheLeadingLadies》。2003年，在纽约市歌剧院参演了音乐剧《小夜曲》；同年，安娜通过由托德·葛瑞夫执导的青少年歌舞电影《舞动夏令营》首次登上大银幕。2004年，她凭借在《舞动夏令营》中的表现入围了第19届独立精神奖最佳处女表演。2007年，其主演的喜剧片《火箭科学》上映，安娜饰演了伶牙俐齿的辩论会明星珍妮，并凭借该片入围第23届独立精神奖最佳女配角。2008年，在奇幻电影《暮光之城》首次饰演女主角伊莎贝拉·斯旺的人类同学、倾心迈克·牛顿的杰西卡。2009年1月，其出演的惊悚片《在别处》上映；随后，与本·斯蒂勒共同主演喜剧电影《马克·皮斯的经历》；11月，与罗伯特·帕丁森、克里斯汀·斯图尔特等人共同出演的奇幻爱情电影《暮光之城：新月》上映；同年，在飞行题材的爱情电影《在云端》中饰演了瑞恩公司的大学生新人娜塔莉，她凭借该片入围了第82届奥斯卡金像奖最佳女配角、第63届英国电影学院奖最佳女配角，获得了第19届MTV电影奖最佳突破演员。2010年1月，获得第21届棕榈泉国际电影节明日之星奖；6月30日，其参演的奇幻电影《暮光之城：月食》在北美上映；同年，在由埃德加·赖特执导的动作爱情电影《歪小子斯科特》中饰演男主角斯科特的妹妹。2011年，与约瑟夫·高登-莱维特、塞斯·罗根联合主演剧情电影《抗癌的我》，饰演年轻医生凯瑟琳；同年，在奇幻电影《暮光之城：破晓（上）》中第四次饰演杰西卡一角。2012年5月，与卡梅隆·迪亚茨、詹妮弗·洛佩兹等人共同主演的爱情喜剧电影《孕期完全指导》上映；随后，为停格动画长片《超凡的诺曼》配音；9月，与希亚·拉博夫、布里特·马灵领衔主演的政治惊悚片《无处可逃》在第69届威尼斯国际电影节首映；同年，在由大卫·阿耶执导的犯罪电影《警戒结束》中饰演开朗而又随性水力学硕士珍妮特；此外，安娜主演了音乐喜剧电影《完美音调》，饰演习惯性活在自己的世界中的女孩贝卡，她凭借该片获得了第21届MTV电影奖最佳音乐歌舞时刻；此外，安娜还演唱了影片主题曲《杯子歌》（Cups），该曲取得了美国公告牌百强单曲榜第6名。2013年5月，与克雷格·罗宾逊搭档主演的低俗喜剧电影《狂喜》上映；同年，在由乔·斯万博格执导的爱情喜剧电影《狐朋酒友》中与朗·里维斯顿饰演了一对恋人；年底，在第36届肯尼迪中心荣誉奖颁奖典礼上表演了向雪莉·麦克雷恩致敬的现场节目。2014年，主演由约翰·卡拉辛斯基执导的家庭喜剧电影《霍拉斯一家》，饰演艺术家约翰的女朋友Rebecca，该片于2016年上映；7月，其主演的喜剧电影《圣诞快乐》在北美限定上映；随后，在奇幻歌舞电影《魔法黑森林》中饰演穿着水晶鞋的灰姑娘，她凭借该片获得了第19届金卫星奖最佳群戏；同年，与詹妮弗·安妮斯顿共同主演剧情电影《蛋糕》，饰演慢性疼痛俱乐部的女性，因对生活失去信心而自杀的妮娜。2015年2月，与瑞安·雷诺兹、杰玛·阿特登等人共同主演的犯罪喜剧电影《血色孤语》在北美小范围上映；3月，担任第87届奥斯卡金像奖颁奖典礼的开场表演嘉宾；随后，主演了由理查德·拉·格拉文斯执导的歌舞喜剧电影《恋恋如歌》，在影片中饰演想要努力在家庭和工作之间寻求平衡的女演员凯西，并演唱了《StillHurting》《SeeI’mSmiling》等插曲；同年，领衔主演《完美音调》的续集电影《完美音调2》，并凭借该片在第17届青少年选择奖中获得最佳喜剧片女演员、最佳化学反应以及最佳暴走三个奖项；此外，她还与山姆·洛克威尔搭档主演了喜剧电影《真命天子》，饰演失恋的女孩玛莎。2016年，其主演的喜剧电影《求职记》上映，安娜饰演了对人生有着严谨的计划，并一丝不苟的付之于行动的JillianStewart；7月，与扎克·埃夫隆、亚当·德维恩联合主演的喜剧电影《网聘女伴》上映；随后，与本·阿弗莱克等人共同主演犯罪电影《会计刺客》，饰演人工智能公司的会计达娜；同年，与贾斯汀·汀布莱克共同担任梦工厂动画电影《魔发精灵》的配音演员，为魔发精灵族的新一代领袖波比公主配音，并献唱了《TrueColors》《September》等原声歌曲；11月，出版个人回忆录《ScrappyLittleNobody》。2017年，主演由杰伊·杜普拉斯、马克·杜普拉斯编剧的喜剧电影《婚宴桌牌19号》；同年，主演《完美音调》的第三部电影《完美音调3》，第三次饰演贝卡一角，她凭借该片获得了第20届青少年选择奖最佳喜剧片女演员。2018年4月，获得CinemaCon大银幕成就奖电影聚光灯奖；同年，与布蕾克·莱弗利搭档主演惊悚片《一个小忙》，饰演乐观但有些焦虑的单身母亲斯蒂芬妮·斯默斯。2019年，其主演的喜剧电影《终有一天》上映；同年，与比尔·哈德尔搭档主演的圣诞题材电影《诺艾尔》在Disney 上线。2020年，与贾斯汀·汀布莱克共同献声的动画电影《魔发精灵2：世界之旅》上映。2021年4月22日。主演惊悚科幻电影《偷渡者》。
