1999年9月,北京青春鸟影视艺术发展中心继“青春美少”之后推出“布丁果果”演唱组合,戴笑盈担任成员 。2002年,戴笑盈随“布丁果果”组合参加中央电视台春节晚会,与周迅、陆毅合唱《今年如此的精彩》 。2004年,主持旅游卫视《最新旅行手册》,同年也在中央少儿频道《快乐体验》做主持人 。2005年,和范明共同出演电影《倒计时》,饰演大凤,电影于2008年上映 。2006年,和李宗翰、王丽坤共同出演电视剧《爱就爱了》,饰演冯荔 ;同年主演话剧《满城全是金字塔》 和话剧《20 30 40》 。2009年,和濮存昕共同出演电影《方队》,饰演青春年华的女兵胡小妹一角 。2010 年,领衔主演内地轻喜剧《我们的梦工厂》,在剧中扮演性格直爽泼辣、不拘小节的东北姑娘朱金凤 。2012年,与方中信、邬君梅共同出演电视剧《小洋楼》,饰演阿梅,和唐治平、白庆林上演了一段错综复杂的三角恋情 。2013年,编剧并出品天使剧社首部话剧《我是天使 》,该剧被纳入中国国家话剧院2013“消夏戏剧广场”公益演出中 。2014年,参演陈可辛执导的电影《亲爱的》,在剧中饰演一名护士 ;同年也参演了张国立导演并主演的电视剧《爱的追踪》,在剧中饰演女企业家刘金花,后演变成一个痴情女诈骗犯。2015年,和余少群、马伊俐共同出演了电影《进皇城》,饰演供养戏班的盐商夫人桂花一角 ;并在同年作词、制作、演唱单曲《小美田》 ;同年和邓紫飞、苑琼丹共同出演电影《失眠男女》,在剧中成为爆笑担当 。2016年,和王茜华、于震共同出演电视剧《小草青青》,饰演前程似锦的女医生张秀梅,同时也是个敢于追求爱情的执着女子 ;2018年,出演王梓执导的电视剧《我的不惑青春》,在剧中饰演程曦 。2019年,出演胡玫导演、邹静之编剧《进京城》,在剧中饰演供养戏班盐商的妻子 ;9月9日,参演电视剧《月上重火》杀青,在剧中饰演原双双 ;同年出演电影《我和我的祖国》 。2020年5月10日,主演电视剧《古董局中局之鉴墨寻瓷》开播,在剧中饰演戴海燕 ;5月20日,发布与许飞共同 演唱歌曲《卅》 ;12月16日,参演的古装武侠剧《有翡》在腾讯视频播出,在剧中饰演胡天瑛-怜蜃煞 。同年12月,发布个人EP专辑《杂音》。2021年1月,发布个人单曲《咱俩》 ;6月,主演影片《街娃儿》入围第74届戛纳电影节“一种关注”单元 ;参演电视剧《星辰大海》。