1989年，陈洁仪参加新加坡词曲创作比赛，并开始演唱广告歌曲。1993年，以学生身份在英国女皇御前献唱《西贡小姐》选曲《I'd rather give my life for you》，获新加坡海蝶音乐老板许环良赏识，并与唱片公司签约；10月，推出首张个人国语专辑《不要伤了和气》。1994年，与台湾立得唱片签约；11月，推出第二张个人国语专辑《心痛》，从而正式进军台湾歌坛。1995年，与香港新艺宝唱片签约；6月，推出第三张个人国语专辑《逼得太紧》；7月，推出与台湾创作歌手潘协庆合唱歌曲《变了真心》。1996年6月，推出第四张个人国语专辑《伤心》；12月，推出第五张个人国语专辑《别让我恨你》。1997年3月，获得张学友的赏识，在香港红勘体育馆参与音乐剧《雪狼湖》的演出，在剧中饰演宁玉凤；5月，获得台湾金曲奖“世界华人最佳国语女演唱人奖”；12月，推出首张个人粤语专辑《揭晓》，正式进军香港歌坛。1998年5月，推出个人第二张粤语专辑《有你爱过》；8月，推出第六张国语专辑《入戏太深》；11月，与陈奕迅在香港湾仔会议展览中心出演以已故歌星邓丽君一生为蓝本的音乐剧《漫步人生路》，在剧中饰演女主角邓小君。1999年1月，与苏永康合唱电影《玻璃樽》主题曲粤语版《来夜方长》及国语版《爱的正好》；8月，推出第七张国语专辑《炫耀》；11月，客串新加坡电影《吃风》。2000年1月，推出首张个人国语新歌加精选集《那天那夜》；4月，推出首张个人粤语新歌加精选集《最好》；6月，推出第八张国语专辑《劳拉》；12月，出演香港TVB电视剧《妙手仁心II》，在剧中饰演阮朗平。2001年3月，推出个人第三张粤语专辑《麻醉》；5月，与张学友合唱TVB电视剧《酒是故乡醇》主题曲《醇酒醉影》；6月，于新加坡举办个人第一场售票演唱会《That's Kit 就是陈洁仪》；7月，参与新加坡优频道电视剧《胜券在握》的演出，与秦汉演对手戏；8月，与刘以达合作单曲《孤独频盗》，收录在刘以达《水底乐园》专辑；12月，于新加坡推出第二张国语新歌加精选集《Like Kit》。2002年8月，于香港参与香港、荷兰联合制作多媒体音乐剧《千里情牵》的演出，饰演女主角Kit；9月，推出第八张个人国语专辑《陈洁仪的异想世界》，该专辑收录的大部分歌曲是她自己的创作，并且首次担任制作人。10月，于新加坡滨海艺术中心参与新加坡、英国合作原创英语音乐剧《紫禁城：慈禧太后的肖像》的演出，饰演年轻时期的慈禧太后。2003年10月，推出第九张个人国语专辑《懂得》。2004年8月，推出第十张个人国语专辑《东弯土星》，这张专辑是她与海蝶音乐合作的最后一张唱片，此专辑推出后并宣布暂别歌坛。2005年7月，与蔡淳佳、何耀珊等艺人为仁人家园的重建南亚海啸灾区计划携手推出合辑《联手重建》，并合唱主题曲《一砖一瓦》。2006年7月，回新加坡与好友杨筱芬共同发表英语散文集《Cathy & Jodie——公主与跳蚤》。2007年6月，受新加坡政府邀请，演唱新加坡国庆庆典主题曲《There's No Place I'd Rather Be》；8月，宣布于新加坡伟达公关公司担任公关一职。2009年3月底辞任公关公司的工作，正式重返娱乐圈，首次正式演出为联同另外四位女歌手潘越云、辛晓琪、万芳、林晓培于同年5月30日假香港红磡体育馆举行《情牵女人心演唱会》。2010年参与新加坡华语音乐剧《雨季》及香港电影《恋人絮语》的演出。2011年1月，推出首张个人翻唱专辑《重译》，收录了包括《你把我灌醉》、《心动》等在内的10首歌曲；2月，与新加坡华乐团合作举行“陈洁仪-我的音乐之旅”演唱会；3月，担任“赵增熙分子音乐演唱会”的表演嘉宾；10月，在新加坡滨海湾金沙大剧院（Marina Bay Sands Grand Theater）举办“The Music Room 想象空间”演唱会；10月15日，推出翻唱专辑《重译》的香港版《重奏》，并额外收录了《左右手》、《倔强》等在内的3首歌曲；11月，参加苏永康《给那谁的演唱会2011》作演出嘉宾。2012年2月，在香港会议展览中心新翼5BC与赵增熹举行《倾城》音乐会；同年，凭借专辑《重译》获得“第12届华语音乐传媒大奖”最佳HIFI艺人奖。2014年，作为首发歌手参加湖南卫视《我是歌手》第三季。2015年1月2日播出的湖南卫视《我是歌手》第三季第一期，陈洁仪演唱《心动》票数垫底；1月9日播出的湖南卫视《我是歌手》第三季第二期，陈洁仪演唱《心如刀割》票数垫底，最终遗憾出局；1月16日播出的湖南卫视《我是歌手》第三季第三期，陈洁仪返场演唱《Nothing compares 2 U》（《无人可以取代你》）；3月20日播出的湖南卫视《我是歌手》第三季第十二期突围赛，演唱《左右手》，最终未能获得前四而突围失败；同年6月，陈洁仪为3D动画电影《西游记之大圣归来》演唱片尾曲《从前的我》；同年12月15日，签约唱片公司太合音乐；同年12月5日，获得“音乐先锋榜颁奖典礼”先锋钻石大奖，而歌曲《着迷》则获得港台十大先锋金曲。2016年1月26日，推出个人单曲《天冷就回来2016》，这是她加入太和音乐后的首支单曲；同年2月23日，推出个人单曲《等》；同年3月23日，推出个人摇摆爵士风格的单曲《别问我为什么爱你》；同年3月28日，获得“第23届东方风云榜颁奖盛典”华语五强新加坡最受欢迎歌手奖、亚洲风尚歌手奖；同年3月29日，获得“第二届酷音乐亚洲盛典”酷音乐年度荣誉歌手奖；同年4月8日，受邀担任央视三套《中国好歌曲第三季》总决赛的帮唱嘉宾，与王兀合唱歌曲《同日同月同星曲》；同年7月5日，推出第11张个人国语专辑《天堂边缘》，收录了包括《别问我为什么爱你》、《被风吹散的人们》等在内的11首歌曲；同年9月27日，获得“亚洲新歌榜”年度媒体推荐歌手奖。2017年2月14日，推出与谭咏麟合唱的歌曲《等一个可能》；同年3月8日，推出个人单曲《清白》，并作为电影《嫌疑人x的献身》的主题曲；同年3月27日，获得“第24届东方风云榜音乐盛典”新加坡最受欢迎歌手奖、年度风云歌手奖；10月，化名为“给你点颜色”参加江苏卫视音乐挑战类真人秀节目《蒙面唱将猜猜猜第二季》的录制。2018年4月13日，作为帮唱嘉宾参加湖南卫视《歌手2018》，与李泉合唱《Endless Love》。
