2000年,出演舞台剧《黑道害我真命苦》,从而正式进入演艺圈。2001年,参演舞台剧《人间条件-满足心中缺憾的幸福快感》。2003年,参演舞台剧《女儿红》。2004年,参演赖声川执导的剧情电影《十三角关系》。2007年4月27日,其参演的剧情电影《练习曲》首映;同年,出演舞台剧《人鼠之间》。2008年,担任电视电影《桔酱的滋味》的美术设计,并凭借该片入围第43届台湾电视金钟奖美术设计奖;9月5日,其参演的剧情电影《囧男孩》上映;10月3日,其参演的励志情感剧《波丽士大人》首播。2010年2月5日,由阮经天、赵又廷、凤小岳领衔主演的动作电影《艋舺》上映,陈竹升在片中饰演Geta的助理,并担任了该片的戏剧指导;同年,出演王威人执导的剧情电影《下落村的来电》。2011年1月28日,其出演的贺岁喜剧电影《鸡排英雄》上映,在片中饰演修路灯的工人,与此同时他还担任了该片的编剧及戏剧指导;8月12日,其参演的励志电影《翻滚吧!阿信》首映,并担任了该片的戏剧指导。2012年5月11日,与海伦清桃、安歆澐、柯宇纶领衔主演的剧情电影《野莲香》上映,在片中担纲男主角,饰演琼娥的丈夫萧天福,他则凭借该片获得第47届台湾电视金钟奖迷你剧集/电视电影男主角奖;6月9日,其出演的爱情剧《你是春风我是雨》播出;同年,与浩子、阿翔合作主演剧情电影《面交男》,在片中饰演征信社老板雄仔;11月16日,其参演的爱情剧《罪美丽》播出。2013年8月16日,由夏于乔、林美秀、杨佑宁主演的喜剧电影《总铺师》上映,陈竹升在片中饰演向詹小婉讨债的水脚A,并为该片演唱了主题曲《三八阿花吹喇叭》。2014年1月31日,其参演的喜剧电影《大稻埕》首映;2月27日,其参演的剧情电影《KANO》上映;8月19日,与潘仪君、高英轩、林志儒、吴朋奉领衔主演的现代剧《B栋8楼》播出;此外,他还担任了电视剧《妹妹》的制片人。2015年4月11日,其主演的剧情电影《一个角落》上映;6月6日,他所出演的家庭剧《长不大的爸爸》播出。2016年1月22日,其参演的时代剧《1989一念间》首播;9月23日,其出演的爱情喜剧电影《爱情冻住了》上映。2017年1月27日,与舒淇、王千源、张孝全共同出演的喜剧电影《健忘村》上映,在片中饰演土匪“一片云”成员红云;同年,出演吴念真执导的舞台剧《清明时节》,在剧中饰演以清淡眼光看待浮沉情海男女的守墓人;8月18日,与蔡凡熙、韩笙笙、王净共同出演的青春爱情电影《痴情男子汉》首映;10月13日,由黄信尧执导的剧情电影《大佛普拉斯》上映,陈竹升在片中担纲男主角,饰演以资源回收为生的潦倒汉肚财;10月27日,与舞炯恩·加以法利得、赵逸岚、吴朋奉合作主演的剧情电影《阿莉芙》上映,在片中饰演经营变装酒吧的变性人Sherry,他则凭借该片获得了第54届台湾电影金马奖最佳男配角奖;11月24日,他所参演的剧情电影《嘉年华》上映。2021年,参演电视剧《俗女养成记2》。