苍井优的出道要追溯到公演于1999年的音乐剧《安妮》，万人候选，她脱颖而出，被选中出演波丽一角。后来她又被选为三井不动产的少女代言人，其清丽的形象一时间变得家喻户晓。 随后大大小小的代言机会蜂拥而至，名导岩井俊二迅速捕捉到她独有的清新气质，安排她出演《关于莉莉周的一切》中津田诗织这个难度颇大的角色。在岩井俊二导演的慧眼提携下，苍井优很快得以在电影圈中冒尖。那个在阳光下掐自己脖子美到令人心痛的剪影，一下子抓住了观众们的心。 同是岩井俊二执导的《花与爱丽丝》中，苍井优饰演的爱丽丝将两只一次性纸杯套在脚上当作芭蕾舞鞋，在大房间里翩翩起舞的情节无疑是该片最令人动容的段落。凭借该片中的出色表演，苍井优摘取了2004年度日本专业电影大奖（日本映画プロフェッショナル大赏）最佳女演员的桂冠。导演岩井俊二骄傲地把这个并不觉得自己是天才的小姑娘当成自己的宝贝，赞美着这个孩子身体中“强大的、不可预测的能量”。近年来，苍井优参演了大量电影，正以一流青年演员为目标努力磨练演技。 苍井优个性谦逊腼腆，但在表演方面可塑性极强：在佐野智树的《变身》中她是一往情深的绘画材料店店员，迷恋上一个喜欢绘画的机械工人；在高田雅博执导《蜂蜜与四叶草》里，她褪去了残酷青春中的青涩，饰演一名艺术大学的天才学生，沉迷于创作色彩绚烂的抽象画；她是《虹之女神》中飞机失事丧命的上野树里的妹妹，双目失明，一出场便成为所有观众关注的焦点；在大友克洋的真人漫画大作《虫师》中，她出演跛足的虫师，优雅地用笔将虫的故事记录下来，封印在滚动条上。演技的磨练让她找到了自己独特的风格。凭借2006年度《电影旬报》评为年度十佳第一名的《扶桑花女孩》，苍井优夺得了次年的日本电影学院奖的最佳女配角奖；同时藉此片和《蜂蜜与四叶草》，她又拿到了2007年度的蓝丝带年度最佳女演员奖，分别获得专业（学院奖）和媒体（蓝丝带）的褒奖，标志着作为电影演员的苍井优的演技得到了真正的认可。 苍井优认为自己一直“受到作品的恩惠”，“我十分高兴能被大家看作是值得信赖的女演员，希望自己有朝一日能够成为观众选择作品时的保证。虽然听起来有点不可思议，但我还是希望自己能够梦想成真。”
