《请和搞笑的我谈恋爱》讲述的是周沫，一位事业有成的媒体人，自尊心极强的32岁单身女性。她曾经和男友走到谈婚论嫁的阶段，却在最后关头止步不前，导致这段恋爱只能无奈地结束。爱情是不是必须由婚姻来守护？不以婚姻为目的去爱一个人是不是很难？人究竟为什么要结婚，可不可以不结婚呢？在解开这些疑问的过程中，周沫先后遇到比她小9岁的帅气男孩江起，中年成功人士于大志，看似什么都懂的情感专家孟超，发生了不少既尴尬又温暖的故事。哪怕经历过折戟沉沙，哪怕一直要披荆斩棘，她也想自己去找到答案。